Hidrocarburos Aromáticos
Los hidrcarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Entre los hidrocarburos aromáticos se encuentran el benceno, el tolueno, el antraceno y el naftaleno.
Estructura del benceno
En general, podemos decir que los compuestos aromáticos están constituidos por el benceno y todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico similar y que dan lugar a la serie aromática, la cual se construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos formas:
1.- Mediante la simple sustitución de los átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos).
2.- Mediante la unión de uno o más anillos adicionales (aromáticos o no), con sustituyentes o no, a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor (derivados aromáticos polinucleares).
El derivado más simple del benceno es el tolueno (metilbenceno) en el que uno de los átomos de hidrógeno se ha sustituído por un grupo metilo.
Los compuestos aromáticos pueden estar formados por varios ciclos a la vez, dando una gran variedad de estructuras. Así, la fusión de dos anillos bencénicos da lugar al naftaleno, en el cual podemos ver también la coplanaridad de todos sus átomos. Pueden fusionarse más anillos, dando lugar a estructuras como el antraceno y el fenantreno, (ambos con tres anillos); y un caso particularmente interesante es el kekuleno, con doce anillos unidos formando un sistema hexagonal, totalmente plano y con todos sus electrones pi deslocalizados. Puede comprobarse la coplanaridad rotando la molécula. Recibe este nombre en honor de Kekulé, químico alemán a quien se debe la propuesta de estructura del benceno.
Pregunta. Los hidrocarburos aromáticos están formados principalmente por: