2.3 Lección: Nomenclatura de Halogenuros de Alquilo

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La explicación sobre NOMENCLATURA , que se relaciona en esta lección, fue tomado de https://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm

Nomenclatura de Halogenuros de Alquilo

Los Halogenuros de Alquilo son compuestos que se caracterizan  por que tienen de formula general RX, donde  X es cualquier halógeno ( F,Cl,Br,I) y R es un radical  alifático tipo  CH3, CH3-CH2, etc. Para nombrarlo se agrega como prefijo  el nombre del halógeno correspondiente (cloro, bromo, yodo o fluor) al nombre de alcano correspondiente. Ejemplo:

CH3 – Cl     Clorometano

CH3 –  CH2 –  CH2 – Cl      1- Cloropropano

CH3 – CHBr – CH3      2-Bromopropano

Nomenclatura de haluros orgánicos

Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces sencillos. La terminación sistémica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados.

En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeración:

  • Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
  • Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de menor orden alfabético.
  • Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano.

Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánicos

1)

CLORO

Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.

HEPTANO

La numeración de la cadena se inicio por el extremo más cercano al átomo de cloro. En nombre del compuesto sería:

3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO

2)

HALO

Seleccionar la cadena principal que contenga los dos átomos de carbono que están unidos a un átomo de halógeno (Cl y Br). Como los dos átomos están a la misma distancia de los extremos, elegimos el de menor orden alfabético para iniciar la numeración, o sea el bromo.

HALO 2

Nombrar los radicales en orden alfabético:

2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO

3)

HALO 3.1

Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a átomos de halógenos. Al numerar, como los bromos están a igual distancia de los extremos, iniciar la numeración por el más cercano al cloro.

HALO 3.2

3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO

4)

HALO 4.1

Seleccionar la cadena continua de carbonos más larga que incluya los carbonos unidos a los halógenos. Iniciamos la numeración por el extremo del cloro porque está más cerca que el bromo

HALO 4.2

7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO

5)

HALO 5.1

En esta estructura hay yodo y flúor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los carbonos unidos al yodo y al flúor. Iniciamos la numeración por el extremo más cercano al flúor.

HALO 5.2

2-FLÚOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO

 

Ejemplos de nombre a fórmula

7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO

La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de izquierda derecha.

HALO 7.1

Colocamos los átomos de halógenos y el radical isobutil en los carbonos señalados.

HALO 7.2

Completamos la estructura con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces.

HALO 7.2

 

PREGUNTA: ¿Cuál sería el nombre que corresponde a la siguiente estructura?: CH3-CH2-CH2-CH2-I