11° QUÍMICA

Derivados de los ácidos carboxílicos

Los derivados de ácidos, son compuestos cuya hidrólisis regenera el ácido original. Se distinguen diferentes derivados, como se muestra en la tabla. Estos derivados tienen gran importancia en la síntesis orgánica:

LAS AMIDAS

Como acabamos de ver, estos compuestos tienen como grupo funcional el grupo amido, que consta de un C=O y un NH₂, pero su combinación es tan íntima que ninguno de los dos actúa independientemente. La estructura de las amidas, recordemos, responde a la fórmula.

Nomenclatura

Para nombrar las amidas basta sustituir el sufijo del ácido (oico o ico según el sistema) por la terminación amida. Por ejemplo:

Una amida muy particular pero de gran importancia es la urea (o úrea), cuya estructura es:

La urea es un sólido cristalino blanco que se destaca en tres aspectos:

• Fue la primera sustancia orgánica que se sintetizó en el laboratorio.
• Constituye el producto final del metabolismo de las proteínas y, como tal, se excreta en la orina.
• Es una materia prima fundamental como fuente de nitrógeno en la preparación de fertilizantes y, además, para la manufactura de varias resinas plásticas.
  

PROPIEDADES  DE LAS AMIDAS

Con excepción de la formamida, que es líquida, las demás amidas son sólidos cristinos  incoloros. Sus puntos de fusión son bastante altos, en buena parte debido a los puentes de hidrógeno que se establecen entre el grupo carbonilo de una molécula y el grupo amino de otra, tal como se ilustra en la figura  (a). Estos puentes de hidrógeno, , desempeñan un papel fundamental en la conformación de las proteínas.
Los puentes de hidrógeno pueden también establecerse con moléculas de agua, lo que explica la alta solubilidad de las amidas de bajo peso molecular en este solvente. (Ver figura b). Desde el punto de vista químico, basta con que mencionemos la hidrólisis, que conduce al a formación de ácidos.

 Las amidas forman puentes de hidrógeno intermoleculares, siendo una de  las razones  de sus altos puntos de fusión. Tales puentes  se establecen  también  con las moléculas  de agua, facilitandose  de esta manera  su solubilidad en dicho solvente.

Pregunta: La urea es importante por que: