ACIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos orgánicos se conocen comúnmente como ácidos carboxílicos, por poseer el grupo -COOH . Denominado grupo carboxilo o grupo carboxílico. La estructura de este grupo nos muestra que esta formado por un grupo carbonilo y otro hidroxilo, de lo cual se origina su nombre:
De acuerdo con el tipo de sustituyente unido al grupo –COOH se distinguen los ácidos alifáticos, en los que el R es un grupo alquilico, y los ácidos aromáticos en los que dicho sustituyente es un grupo arílico y, como tal debe representarse más apropiadamente como Ar.
Los ácidos alifáticos de cadena larga reciben el colectivo de ácidos grasos por encontrarse profusamente en las grasas y aceites naturales. Algunos de ellos desempeñan papeles importantes en el metabolismo humano.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos alifáticos menores son líquidos que poseen olores fuertes y desagradables, a veces repugnante. Por ejemplo, el olor rancio de la mantequilla se debe al ácido butírico. Los de más de 10 carbonos son sólidos de consistencia de cera y casi inodoros. Los ácidos dicarboxílicos y los aromáticos son sólidos cristalinos. No existe ningún ácido carboxílico que sea gaseoso a temperatura ambiente.
Los ácidos carboxílicos son polares (con el grupo carboxilo como su polo negativo). Cada molécula puede formar dos puentes de hidrógeno con otra de su misma especie, lo que explica los puntos de ebullición considerablemente altos que presentan estos compuestos.
Los puentes de hidrógeno también se establecen con moléculas de agua, lo que los hace que los ácidos carboxílicos menores sean solubles en ella. No obstante, a medida que aumenta el numero de carbonos, la parte apolar de la molécula (Cadena carbonada) va tomando una mayor participación y la solubilidad en agua disminuye hasta hacerse prácticamente nula para ácidos de 10 o más carbonos.
REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos presentan reacciones que implican la ruptura del enlace O-H, como también otras en las que se rompe el enlace (C-O). A continuación estudiaremos una reacción típica de cada una de estas clases, a saber, la formación de sales y la esterificación.
Acidez – Formación de Sales
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles y, como tales, se disocian en agua mediante la ruptura heterolítica del enlace O-H. De ahí resulta un protón, H+, y un anión que recibe el nombre de ion carboxilato.
Como ocurre con los ácidos inorgánicos, esta capacidad de disociación propicia su reacción con las bases fuertes para formar las sales correspondientes. En términos generales:
Las sales de los ácidos carboxílicos se nombran de manera semejante a la inorgánicas, tal como se ilustra con el siguiente ejemplo:
Los propionatos de potasio se emplean extensamente en la industria alimenticia para prevenir la descomposición de los alimentos por los hongos.
Las sales de sodio y de potasio de ácidos carboxílicos de cadena larga son los ingredientes principales de los jabones.
Esterificación
En presencia de un ácido fuerte como catalizador, los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar esteres, por lo cual recibe el nombre de esterificación:
En esta reacción, procede mediante un mecanismo que implica el reemplazo del grupo OH del ácido por el grupo alcoxi, OR’, procedente del alcohol, el cual, actúa como nucleófilo. Por ejemplo:
La esterificación es en realidad una reacción reversible, ya que, en presencia de ácidos minerales el éster se hidroliza para reconstruir el ácido y el alcohol. Se trata entonces, de un sistema en equilibrio que responde a la ecuación:
Para favorecer la reacción hacia la derecha, o sea, la esterificación, se emplean algunos recursos, por ejemplo, agregar un exceso de uno de los reactivos – comúnmente el alcohol -, o eliminar el agua, lo que se realiza bien sea por destilación o mediante el uso de agentes deshidratantes.
Los esteres se encuentran profusamente difundidos en los vegetales y son la base del olor y el sabor agradable de numerosos frutas y flores. Por tal razón los esteres se emplean en la industria de alimentos para dar sabores a refrescos, gelatinas, confites, etc.
OBTENCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos se obtienen industrialmente por procesos particulares o individuales. Sin embargo, los miembros superiores de la serie se preparan en buena parte por hidrólisis de las grasas y aceites animales y vegetales.
En el laboratorio pueden obtenerse, entre otros métodos, por oxidación de alcoholes primarios o aldehídos del mismo número de carbonos que el ácido deseado. Por ejemplo:
Pregunta: La reacción entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes en presencia de un catalizador, forma: