IONES Y RADICALES
Rupturas homolíticas y heterolíticas
Toda reacción química se fundamenta en el rompimiento de uno o más enlaces de los reaccionantes para formar otros y construir los productos. La ruptura o rompimiento de un enlace covalente puede efectuarse simétrica o asimétricamente, según veremos a continuación.
RUPTURA SIMÉTRICA U HOMOLÍTICA
Ocurre cuando los electrones comprometidos en el enlace se distribuyen por igual entre los fragmentos resultantes, como se ilustra por medio de la siguiente ecuación general:
El resultado de ese tipo de rompimiento es la formación de radicales libre, esto es, especies que presentan electrones no apareados. Por ejemplo:
En la primera ecuación, los radicales formados son, a su vez, dos átomos de cloro, en tanto que la segunda muestra la formación de un radical metilo (CH3.) y un átomo de hidrógeno a partir del metano (CH4).
Como es de esperar, estas dos ecuaciones pueden también escribirse de la siguiente manera:
Los radicales libres se producen usualmente a altas temperaturas o con el concurso de radiaciones de alta energía como la luz ultravioleta, y son especies sumamente reactivas, debido precisamente, a la presencia de electrones desapareados.
RUPTURA ASIMÉTRICA O HETEROLÍTICA
En este caso, los electrones que conforman el enlace permanecen apareados, pero sobre uno solo de los átomos o fragmentos resultantes de ruptura. Los productos, por tanto, ya no son especies neutras (átomo o radicales libres) como en el proceso anterior, sino especies iónicas, específicamente un catión y un anión. Si su procedencia es de compuestos orgánicos, dichos iones se conocen como carbocationes y carboniones, respectivamente.
Esta modalidad de rompimiento se realiza de una de las dos maneras indicadas por las siguientes ecuaciones generales. Cuál de ellas es la pertinente en cada caso?, depende de la naturaleza del reactivo. Veamos:
Los productos de esta reacción son un anión, que no es más que el ion cloruro, y un catión derivado del compuesto orgánico en cuestión. Como dijimos, este tipo de especies cargadas se conocen como carbocationes- también llamados iones carbonio- y fundamentan su carga positiva en el déficit de electrones con que quedan al perder el electrón que habían aportado para formar el enlace.
Los carbaniones se producen cuando, como consecuencia de la ruptura heterolítica, es el fragmento orgánico el que queda en poder de los dos electrones del enlace y, por consiguiente, adquieren una carga negativa. Ejemplos comunes son:
Al igual que los radicales libres, los carbocationes y los carbaniones son especies intermediarias, es decir, se forman en el transcurso de la reacción, pero vuelven a reaccionar enseguida por lo que no están presentes como productos finales.
Pregunta. Durante las ruptura homolítica se forma principalmente: