REACCIONES DE LOS ALQUENOS
La presencia del doble enlace es el fundamento de la mayor reactividad de los alquenos en comparación con los alcanos. Dado que el enlace sigma son mas estable que los pi, es de esperarse que los alquenos reaccionen de tal manera que estos últimos enlaces se trasformen en enlaces sigma. Y, en efecto, esto lo hacen en virtud de reacciones de adición, que es la clase de reacciones características de los alquenos.
Reacciones de adición
En ellas un reactivo A-B se disocia para adicionarse a los carbonos comprometidos en el doble enlace, lo que implica la ruptura del enlace pi y la formación de nuevos enlaces C-A y C-B de tipo sigma. Esto es:
Son muchos los reactivos AB que presentan esta reacción. Veamos algunos de ellos:
1. Adición de Hidrogeno o hidrogenación: Convierte los alquenos en los correspondientes alcanos, y se realiza, por lo general, en presencia de un catalizador metálico como níquel platino o paladio:
Por ejemplo
Esta reacción tiene aplicación en la obtención de algunos alcanos a partir del petróleo, pero su mayor utilidad se encuentra en otras industrias en la que compuestos insaturados distintos a los hidrocarburos se hidrogenan para lograr ciertas propiedades en los productos. Tal es el caso de la hidrogenación de aceites vegetales.
2. Adición de halógenos o Halogenaciòn: A diferencia de los alcanos, que requieren de altas temperaturas o la presencia de luz para reaccionar con los halógenos, los alquenos lo hacen fácilmente aun a temperatura ambiente , para formar dihalogenuros vecinales , esto es, derivados halogenados sustituidos en carbonos adyacentes , a saber:
X representa el halógeno, si bien la reacción se realiza principalmente con bromo y cloro . Por ejemplo:
3. Adición de agua o hidratación: Es catalizada por ácidos ( ej. H2SO4 ) y conduce a la formación de alcoholes.
Nótese la manera de indicar la presencia de un acido como catalizador, por medio del iònHidrógeno, H + , resultante de la disociación de dichos compuestos:
Por ejemplo:
En el primer ejemplo, el producto es el mismo, ya sea que el OH se una al carbono 1 o al 2, pero en el caso del propeno, si la adición fuera al contrario, el producto seria el isómero 1-propanol.
Para determinar cual es el producto que se forma realmente cuando hay dos alternativas igualmente posibles, se aplica la regla de Markonicov, que establece que:
En las reacciones de adición a enlaces dobles o triples, la parte positiva del reactivo se une al carbono que tenga un mayor número de hidrógenos.
Así, en el ejemplo anterior, el hidrogeno, como parte positiva del H2O ( H-OH), se adiciona al CH2 = y no al CH-. El producto real es, por tanto, el 2-propanol, conforme se indico.
4. Adición de halogenuros de hidrogeno o hidrohalogenaciòn : El HCL , el HBr y el HI se adiciona con facilidad al doble enlace de los alquenos por producción del derivado monohalogenado correspondiente:
Al igual que en el caso anterior, como las dos partes del adendo son diferentes, se debe aplicar la regla de Makonikov para establecer cual es el producto que se forma. Veamos:
OBTENCION Y USOS DE LOS ALQUENOS
La mayor fuente industrial de los alquenos la constituye el petróleo. Los alcanos superiores presentes en el petróleo se someten a altas temperaturas, con lo que se consigue su fragmentación en alquenos menores. El proceso se conoce como craqueo o cracking (del ingles to crack : romper ) y puede también realizarse mediante el uso de catalizadores.
Existen, además, varios métodos basados en reacciones de eliminación, que son en esencia las opuestas a las de adición, pues se elimina un producto formado por dos sustituyentes y se crea un doble enlace. Veamos dos casos:
a) Deshidratación de alcoholes: Contraria a la adición de agua, se logra con agentes deshidratantes fuertes como el acido sulfúrico concentrado o la alùmina Al2O3. Por ejemplo :
b) Deshidrohalogenaciòn de derivados monohalogenados: Como es de suponer es la reacción contaría a la adición de halogenuros de hidrogeno. Se efectúa normalmente con el curso de una base fuerte (KOH, por ejemplo) en presencia del etanol, veamos:
En cuanto a sus aplicaciones industriales, los alquenos se destacan como punto de partida para obtener una vasta gama de compuestos, particularmente, derivados halogenados, alcoholes y glicoles. Sin embargo, su mayor importancia radica en su papel como materia prima en al fabricaron de plásticos y otros materiales sintéticos de tanto uso en al actualidad como el polietileno, el polipropileno, el PVC y muchos mas.
PREGUNTA. ¿Qué se forma en la reacción de adición de agua?