LOS ALDEHIDOS Y LAS CETONAS
EL GRUPO CARBONILO
Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por la presencia del grupo funcional conocido como grupo carbonilo, el cual imparte propiedades muy similares.
En los aldehídos, el grupo carbonilo ocurre en un extremo de la cadena, en tanto que en las cetonas se presentan en uno de los carbonos intermedios; lo que conduce a las siguientes formulas generales:
Por consiguiente, los aldehídos y las cetonas de igual número de carbonos son isòmeros. Por ejemplo:
Es de destacar que en los aldehídos el grupo carbonilo esta unido a un carbono y a un hidrógeno, en tanto que en las cetonas, lo esta a dos carbono. En el metanal o formaldehído, como caso excepcional, dicho grupo esta unido a dos átomos de hidrógeno:
El átomo de carbono del carbonilo esta hibridado trigonalmente y, por tanto, dispone de tres orbitales sp2 coplanares y separados por ángulos de 120ºC , y orbital p sin hibridar, perpendicular al plano de lo híbridos. Uno de estos se une al oxigeno mediante un enlace sigma, mientras que el orbital p no hibridado se enlaza con otro orbital similar del oxigeno para establecer un enlace pi (a) . Dado que el oxigeno tiene seis electrones de valencia y apenas ha aportado dos para unirse al carbono ( uno para cada enlace), los otros cuatros quedan localizados por pares en los dos orbitales todavía disponibles (b). Ver figura " grupo carbonilo "
El grupo carbonilo tiene, así, una geometría similar a la del doble enlace carbono- carbono, pero con una notable diferencia: las electronegatividades de los átomos comprometidos en el carbonilo son distintas , siendo la del oxigeno ( 3,5) considerablemente mayor que la del carbono ( 2,5) . Esto hace que la nuble electrónica , sobre todo la originada por el orbital pi , sea atraída fuertemente hacia el oxigeno , que se convierte , entonces en un polo negativo; el carbono, al quedar desabastecido parcialmente de electrones, constituye el polo positivo.
Esta descripción, como sabemos es la de un enlace polar, según se representa a continuación de dos maneras diferentes:
El grupo carbonilo se halla en un altísimo número de compuestos orgánicos que se encuentran en la naturaleza, entre los cuales se incluye proteínas, carbohidratos, ácidos nucleicos y grasas.
Ocurre igualmente en gran parte en los compuestos orgánicos sintéticos, especialmente en plásticos, resinas y otros polímeros.
PREGUNTA. En los aldehidos el grupo carbonilo se ubica en: