Alcoholes fenoles y eteres
En esta parte desarrollaremos paralelamente los acoholes y los fenoles, dada la similitud en muchas de sus reacciones, con preferencia en el estudio de los alcoholes. Los eteres se trataran brevemente al final.
Alcoholes
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH), que como sabemos, es el grupo funcional de tales compuestos. Por ejemplo:
Según el oxígeno esta unido a un carbono primario, a uno secundario o uno terciario, se distinguen tres clases de alcoholes de igual denominación:
Alcohol Primario
Alcohol Secundario
Alcohol Terciario
En los alcoholes, el carbono y el oxigeno enlazados entre si ( C-O) presentan hibridación sp3, de tal manera que dicho enlace es de tipo sigma. También lo es el enlace OH y, por supuesto los enlaces carbono-carbono.
Los fenoles por su parte, pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos aromáticos , cuando el hidrógeno reemplazado hace parte del anillo , como se destaca a continuación:
Propiedades físicas de los alcoholes y fenoles
Los alcoholes primarios y secundarios de hasta diez átomos de carbono son líquidos incoloros de ahí en adelante son sólidos, al igual de los fenoles. Los de menor peso molecular son soluble en agua, lo que se explica por la gran afinidad que existen entre las moléculas del agua y las de alcohol, afinidad que se refuerza por el establecimiento de puentes de hidrógeno entre ellas.
Los puentes de hidrógenos, consisten en que el hidrógeno forma un puente entre dos átomos pequeños pero de alta electronegatividad. En el agua y los alcoholes estos son de oxigeno.
Los puntos de ebullición de los alcoholes son excepcionalmente elevados en comparación con los de los hidrocarburos de peso molecular semejante. Este hecho se explica igualmente por la formación de puentes de hidrógenos.
El fenol por su parte es mucho mas soluble en agua de los se esperaría de un alcohol de seis carbonos. En efecto su solubilidad es de 6.3 g/ml, cundo la del ciclohexanol es de 3.6 g/ml y la de n-hexanol apenas alcanza a 0.6 g/ml. Tan notable solubilidad del fenol se debe a su forma compacta y, mas que todo . a los enlaces de hidrógeno particularmente fuertes que establece con las moléculas de agua.
Pregunta. Los fenoles se obtienen a partir de: